国師先生と智実さん Kokushi & Asuka

6月『梅雨時は食中毒にご用心!』

こんにちは、国師先生。じめじめして嫌な季節ですね。

智実さん、こんにちは。そうだね、夏場にかけては気温・湿度共に高くなるから、食べ物の管理には気を配らないとね。

食べ物にはしっかりと火を通します!

確かに加熱殺菌は食品の腐敗を予防する有効な手段の一つだけど、他の方法も知っているかな?

加熱では温度を高くして細菌などの微生物を殺していますね。微生物にとって発育しにくい環境にすればいいなら、冷蔵とか乾燥ですか?

正解!他にも煙でいぶす「くん煙」や塩分・糖分の濃度を高くする方法もアリだよ。

食べ物によって適切な方法を選ぶ必要がありますね。ところで以前、「腐敗と発酵は本質的には同じ」と聞いたことがあるのですが、本当でしょうか?

それは本当だよ。人間にとって役に立つものを生成する場合を発酵(例:味噌、酒など)、食品の風味が落ちて食中毒を引き起こす場合を腐敗と呼んでいるけど、微生物は食品からエネルギーを取り出すために色々な分解反応を起こしているだけで、名前を付けたのは人間の勝手な都合だね。

確かに微生物がわざわざ人間のためにって訳ではないですものね。そういえば食品に含まれるアミノ酸が何に変換されるのかごちゃごちゃしていて分かりにくいです。

アミノ酸については、構造と名前をしっかりリンクさせることが大切だよ。まずしっかり覚えてほしいのは、不斉炭素を有する最も簡単な構造を有するアラニンだね。

アミノ酸の基本構造は、中心の炭素原子にアミノ基・カルボキシル基・水素原子が結合している以外にアミノ酸ごとに固有の基があって、グリシンは水素原子が2つあるから不斉炭素は持っていませんでしたね。アラニンは、固有の基としてメチル基を持っていたと思います。

その通り!アラニンを覚えられたら、そのメチル基にベンゼン環が結合しているフェニルアラニン、そのベンゼン環の4位にヒドロキシ基が結合しているチロシンと順番に覚えていこう。

なるほど。アラニンを基本として覚えていくと構造が整理されそうです。ベンゼン環の代わりにイミダゾール環を有するヒスチジン、インドール環を有するトリプトファンなども覚えやすいですね。

その調子だね。その上でアミノ酸の変換反応を見ると最終的に何ができるのか予想しやすくなる。

脱炭酸反応が多いですが、元のアミノ酸の名前と照らし合わせて覚えていきます。

まずは、ヒスチジンからヒスタミン、チロシンからチラミン、トリプトファンからトリプタミン(トリプトファンは脱アミノ化と2回の脱炭酸によってスカトール)、フェニルアラニンからフェネチルアミン、などからだね。あとは、硫黄を含むシステインから硫化水素やエチルメルカプタンが出るのも覚えやすいかな。

確かに別の化合物と結合するわけでなければ、元から含まれているものしか最終的に出てこないですよね。反応前後での原子の釣り合いや酸化・還元の方向についても着目すると問題を解く上で役に立ちそうです。

うんうん。国試は選択形式だから、確実な知識を少しでも多く持っていた方が消去法も使えるし、正解に近づける、つまり国試に合格できる可能性が高くなると言えるよ。今日話した内容で前回の国試111回の問128を正解できるはずだから復習しておこう。

分かりました!夏に向けて体調崩さないように頑張っていきます!

第111回-問128

食品の変質による分解生成物に関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。


1 サバやイワシはヒスチジン含有量が多いため、腐敗によってアレルギー様食中毒を起こしやすい。
2 トリメチルアミンは、主に魚介類の腐敗物質で、トリメチルアミンオキシドから腐敗菌の酵素により酸化されて生成する。
3 チーズなどに含まれるチラミンは血圧上昇作用があり、リシンから生成する。
4 スカトールは、トリプトファンの脱アミノ反応及び脱炭酸反応により生成する。
5 硫化水素及びエチルメルカプタンは、悪臭の原因となり、アルギニンから生成する。

解答

問128:1と4

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